Comunicações científicas

14Método Rápido e Fácil de Obtenção de Cromenos Bioativos

Introdução

Este trabalho descreve uma nova metodologia para obtenção de cromenos, na qual se utiliza radiação ultrassônica em meio acídico. Obteve-se dois cromenos. A caraterização estrutural foi possível mediante técnica de espectrometria de massa. Testes complementares serão realizados para finalizar a caracterização estrutural dos compostos. 

Os cromenos são substâncias que ocorrem naturalmente e estão distribuídos em várias espécies de plantas. A estrutura do cromeno (4-oxo-4H-1-benzopirano) é um fragmento de muitos flavonoides1. Inúmeros cromenos são utilizados devido à suas propriedades antitumorais, anti-HIV, antialérgica, anti-inflamatória, antibacteriana e antioxidante2.

Objetivos

Realizar reações de funcionalização a partir da 1,5-bis(4-acetoxi-3-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona e 4-[5-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-oxo-penta-1,4-dienil]-2-metoxi-fenolato de sódio.

Determinar a conformação estrutural mediante técnicas espectroscópicas, físico-químicas dos compostos obtidos. Realização de testes biológicos.

Material e Métodos

Síntese de 4-Oxo-4H-cromeno-3-carbaldeído (composto I):

Mistura-se (1,36g; 0,01 mol; 1,15mL) de 2-hidroxiacetofenona com (2,92g; 0,04 mol; 3,10Ml) de dimetilformamida (DMF) e resfria-se essa solução, à 0 ºC, por 1 hora. Adiciona-se, então, (6,1332g; 0,04 mol; 3,74mL) de cloreto de fosforila e agita-se por 30 minutos à 0º. Após este período, eleva-se a temperatura à 45ºC por 3 horas.

Síntese da 7-Hidroxi-4-oxo-4H-cromeno-3-carbaldeído (composto II):

Mistura-se (0,00286 mol) de 7-Hidroxi-4-oxo-4H-cromeno-3-carbaldeído com 20 mL de HCl concentrado, resfriando a solução à 0 ºC. Adiciona-se, então, (0,121μL; 0,00165 mol) de acetona agitando a solução por 1hora. Após este período, a reação deverá permanecer sob agitação à temperatura ambiente por 24 horas, repousando a reação por 7 dias. Verte-se, então, a reação em uma mistura de água com gelo havendo a formação de um precipitado de coloração vermelho tijolo. Filtra-se, assim, o precipitado, lavando-se em seguida com água destilada em excesso.

Resultados e Discussão

A formação do 4-oxo-4H-cromeno-3-carbaldeído foi reportada por Rajanna et al. (1996) mediante a reação Vilsmeier-Haack a partir de o-hidroxiacetofenona, dimetilformamida e oxicloreto de fósforo em meio anidro. No desenvolvimento deste trabalho, otimizou-se a síntese, obtendo-se um rendimento de 80% do composto 1 (4-Oxo-4H-cromeno-3-carbaldeído). Obteve-se um produto com a coloração amarelo ouro, confirmou-se o peso molecular do composto por espectrometria de massa, tanto no modo positivo, quanto no modo negativo.

A síntese do composto 2 (7-Hidroxi-4-oxo-4H-cromeno-3-carbaldeído) foi concluída, porém está em fase de caracterização estrutural, pode-se perceber uma mudança drástica na coloração do produto final, o que indica que a reação caminhou com sucesso.

Conclusão

Neste trabalho, desenvolve-se uma metodologia até então não utilizada para a síntese de cromenos, na qual utiliza-se acetona e ácido clorídrico sob radiação ultrassônica, diminuindo drasticamente o tempo reacional e com acréscimo no rendimento reacional. Esta metodologia pode se tornar referência para a obtenção desses compostos.

Referências.

GHOSH CK, GHOSH C. Cycloaddition reactions of 1-benzopyran-4-ones. Indian J Chem. 1997;36B:968–80.

COSTA M, DIAS T, BRITO A, PROENÇA F. Biological importance of structurally diversified chromenes. Eur J Med Chem. 10;123:487-507. 2016.

RAJANNA et al. Tetrahedron, v.52, n.10, p.3669-3682, 1996.